Alquenos

También llamados olefinas. Son hidrocarburos no saturados. Los carbonos con doble enlace tienen hibridación sp², y se orientan hacia los vértices de un triangulo equilátero que poseen enlaces dobles (C=C)

Características

• Formula general, solo para los que tienen un doble enlace CnH₂n.
• Como mínimo deben de presentar en la estructura un enlace doble.
• Son más reactivos que los alcanos.
• Se representación general es R–CH=CH–R (donde “R” cualquier cadena de enlace o cíclico).
• Experimentan reacción de adición.
• Tienen isomería y serie homologa.
• Son menos densos que el agua.
• El nombre de la cadena principal terminara en “ENO”.
• Los puntos de ebullición y de fusión aumentan al aumentar el número de carbonos del compuesto.
• Los tres primero alquenos son gases, hasta el alqueno de 18 carbonos son líquidos y los restantes son sólidos.
• No se disuelven en H₂O, pero si en disolventes apolares, ej. El éter, el benceno y el cloroformo.

Obtención de alquenos
Los alquenos de interés industrial se obtienen por cracking de fracciones de petróleo. Para la obtención sintética se utilizan reacciones de eliminación, inversas a las de adición, ej. Deshidrogenación, deshalogenación y deshidrohalogenación. También se obtienen por deshidratación de alcoholes en medio ácido, este proceso es llamado eliminación.

Obtención del eteno
Eteno o etileno es un gas incoloro, olor agradable, ligeramente soluble en agua, arde ala llama, se produce comercialmente mediante el cracking del petróleo y a partir del gas natural. Es importante en la industria porque a partir de él se fabrica el polietileno (bolsas de plástico), y el PVC o cloruro de polivinilo (pisos vinilicos, tuberías, cortinas de baño, etc.). El etileno es una hormona natural de las plantas que afecta su crecimiento, desarrollo, maduración y envejecimiento.

Nomenclatura IUPAC

• Se utiliza la raíz del nombre de los alcanos pero cambiando la terminación “ano” por “eno”.
• En los alquenos de cadena lineal, los carbonos se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
• Si en los alquenos hay un radical o sustituyente la numeración debe regirse numerando más bajo los carbonos con doble enlace, indiferentemente de los sustituyentes.
• Los sustituyentes también se indican en orden alfabético.
• Los alquenos que tienen más de un doble enlace se denominan poli alquenos, para nombrarlos se utilizan dentro del nombre principal los sufijos, dien, trieno, tetraeno, etc. Según el número de dobles enlaces presentes.

Isomería CIS y TRANS
Estos isómero se llaman isómeros geométricos, porque difieren en la orientación geométrica de los átomos; para que sea posible cada carbono que participa en el doble enlace debe tener dos grupos distintos unidos a el; los grupos también pueden ser iguales. En los isómeros CIS, los grupos están del mismo lado de un anillo o del doble enlace. Isómeros TRANS: los grupos están en lados opuestos de un anillo o un doble enlace.

6-butil-2, 4, 7-nonatrieno

CIS

cis -3-hexeno

TRANS

trans -3-hexeno

Reacciones químicas de los alquenos 

• Sufren reacción de adición (agregar, sumar).
• Se consideran la asimetría o simetría de los reactivos y de los alquenos.

   

	Simétrico	Asimétrico
Reactivo	Br₂ (Br – Br)	H – Br (HBr)
	Cl₂ (Cl – Cl)	H – OH (H₂O)
	H₂ (H – H)	H - OSO₃ - H (H₂SO₄)
Alqueno	CH₂ CH₂	CH₃ – CH CH₂
	CH₃ - CH CH - CH₃	CH₃ - CH₂ - CH CH₂

Reacción alquenos

CH₃ - CH – CH CH - CH₃ + Br -----> CH₃ - CH₂ - CH – CH - CH₃

                                                                                            l       l
                                                                                           Br     Br

• Reacción de hidrogenación: en los carbonos donde se encuentra el doble enlace se les adicionara dos átomos de hidrogeno en presencia de algún catalizador. Ej, el paladio o el niquel y se formara el alcano correspondiente.

CH₃ – CH = CH – CH₃ +H₂ ---> CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

• Reacción de Halogenación: (halogenuro de alquilo) si a un alqueno se le adicionaran dos átomos de halógenos (Cl₂, Br₂ / CCl₄) sin necesidad de aumentar la temperatura o de agregar luz ultravioleta.

CH₃ - CH = CH - CH₃ ---> CH₃- CHCl – CHCl - CH₃ 2, 3 – diclorobutano
                                                                 CH₃ - CH – CH - CH₃                                                               l       l 
                                                             Cl     Cl

• Reacción de hidratación: es el proceso de adición de H₂O a un alqueno dando como producto el alcohol correspondiente. Se necesita la presencia de un catalizador acido para que se lleve a cabo la reacción.

                                                                                           OH
                                                                                             l
CH₃ - CH₂ – CH= CH – CH₂ - CH₃ + H₂O ---> CH₃ - CH₂ - CH – CH₂ – CH₂ - CH₃
3- hexanol

• Reacción de hidroxilación: (test de Bayer) se utiliza el permanganato de potasio (KMnO₄) como agente oxidante para lograr la adición de dos grupos hidroxilo (OH) y formar un glicol (di alcohol), para que se lleve a cabo la reacción tiene que utilizarse un medio alcalino y frio.

                                                                                OH OH
                                                                                  l       l
CH₃ – CH = CH – CH₃ + KMnO₄/2H₂O ---> CH₃ – CH – CH - CH₃ +MnO₂ + KOH
             2 – buteno                                            2, 3 -butanodiol