Fenoles

Fenoles

• Son compuestos orgánicos oxigenados q resultan de sustituir átomos de hidrogeno del núcleo bencénico por e gripo de hidroxilo.                                                                   
• Si formula general es Ar-OH
• Donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático                            

               

•   Son diferentes de los alcoholes; aunque poseen  el grupo funcione al  OH.
• Los  más sencillos son líquidos pero también pueden ser sólidos    
• Poseen altos puntos de ebullición porque forman puentes de hidrogeno
• Son insolubles en agua(H2O); (con algunas excepciones ej. Fenol que tiene poca  solubilidad en H2O)
• Son incoloros
• Se oxidan fácilmente (adquieren color)

CLASIFICACION

         

Según el numero de OH presentes en el anillo bencénico los fenoles se clasifican en:

Nomenclatura

Monofenoles: se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH, sí tiene un sustituyentes se indica con números o con letras O, M, P que indicara la posición de los otros radicales o sustituyentes que se nombraran antes de la palabra fenol

                       

                               

p- bromo fenol / 4-bromo fenol

                                                                                    

 Difenoles y trifenoles: se enumera el anillo a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales o sustituyentes del OH, y luego las posiciones de os OH terminando el nombre en  difenol o trifenol  según sea el  caso.

  2-bromo, 5-yodo, 1,4 difenol

                                                      

                                                            

 2- etil,  5-metil 4-ciclopentil 1,3,6-trifenol

                                                                                             

Usos y aplicaciones

En términos de su uso medicinal el fenol tiene 4 propiedades  que vale la pena señalarlas

1. Capacidad para actuar como antiséptico y desinfectante
2. Capacidad para actuar como anestésico local
3. Irritante para la piel
4. Toxicidad cuando se ingiere

Debido a los dos últimos el fenol solo se encuentra en cantidades muy pequeñas en medicamentos  que se venden son receta medica  

Por su actividad antiséptica y anestésica los fenoles se encuentran comercialmente en jabones, desodorantes, ungüentos, desinfectantes, rocíos para primeros auxilios, gárgaras, pastillas y fricciones músculos.

En el laboratorio se utilizan porque es un buen disolvente para la síntesis de otros compuestos orgánicos

 Principales diferencias entre alcoholes y fenoles

• Por oxidación los fenoles forman productos coloreados y complejos de composición indefinida.
• Los alcoholes  oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas
• Los fenoles reaccionan con el HNO3 dando derivados nitrados; en cambio los alcoholes forman esteres.